Milan je ovog ljeta poslovao koliko je objektivno mogao. Milan nema ni približno financijske moći kao Juventus, Inter, a o europskim vedetama da ni ne govorimo. Ukupan pad moći, kao i prestiža, primorali su Bobana i Maldinija da utvrde glavne linije kretanja. To znači izbor trenera koji je poznat po razvijanju mladih igrača i prepoznatljivoj igri te osiguravanje igrača koji su mladi, potentni i u budućnosti tržišno isplativi. Mantra svih klubova, koju je uvijek lakše izreći nego ostvariti.
S obzirom na okolnosti, inferioran položaj na tržištu, Milan je ovog ljeta prilično dobro poslovao. Dovedeni su Rafael Leao (20 godina) iz Lillea za 25 milijuna, pa Theo Hernandez (21) iz Real Madrida za 20 milijuna, Ismaël Bennacer (21) iz Empolija za 16, Leo Duarte (23) iz Flamenga za 11, Rade Krunić (25) Iz Empolija za 8 milijuna eura. Upravo je Leao prototip ideje koju su Boban i Maldini nametnuli kao temelj.
Riječ je o mladom i fizički vrlo moćnom igraču, Portugalcu koji je u jakoj francuskoj ligi pokazao odlične stvari. Zbog toga su ga htjeli gotovo svi veći europski klubovi. Zašto je izabrao Milan? Na stranu umješnost Bobana i Maldinija da ga kao velike face privole na dolazak, ključno je i to da je Milan velik klub, trenutno možda slabijih rezultata, ali svejedno prestižan, te nudi prostor za igru.
U drugim klubovima (željeli su ga Inter i Juve u Italiji) ne bi imao toliko mjesta, a kao mladom igraču nužno mu je igrati. Boban je bio ključan u tom transferu jer je inzistirao na njegovu dolasku i Milan je uložio 25 milijuna eura, što je prilično velik novac za mladog igrača. No gotovo je sigurno da će Portugalac to uzvratiti.
Igrama i financijski. Milan nije htio ići iznad nekih kriterija plaćanja pa je tako odustao od Argentinca Corree, za kojeg je Atletico izvisio cijenu od 50 milijuna eura. Osim što to nije u razredu mogućnosti Milana, čelnici su kluba procijenili i da je ta cijena previsoka u odnosu na ono što bi taj igrač mogao dati na terenu.
Eto, u cijeloj se priči Ante Rebić gotovo slučajno našao na Milanovu putu. Prije svega, trener Giampaolo, odličan stručnjak i sjajna osoba, još pokazuje neprilagođenost prvom velikom klubu u kojem radi. Zato je Milan prilično slabo ušao u sezonu, više dojmom igre nego bodovima (4 u dva kola). Giampaolo je pobornik sustava 4-3-1-2, koji se pokazao potpuno neodgovarajućim kadru Milana. Sada je postao svjestan da mora mijenjati taktiku, i zbog činjenice da, za razliku o klubova u kojima je radio, Milan i dalje ima auru velikog, zbog čega mu se suparnici uglavnom “zgusnu”.
Zato će se prebaciti ili na 4-3-3 ili na 4-3-2-1, što onda zahtijeva intervencije na tržištu bočnih igrača. Zašto Rebić? Milan je cijelo ljeto nastojao prodati neke igrače, među kojima je Portugalac Andre Silva. Kad se izjalovilo s Monacom, tražila se nova opcija. Naposljetku se pojavila opcija da se Milan riješi igrača kojeg ne želi i financijski ih opterećuje visokom plaćom, a da zauzvrat dobije igrača koji im može biti važan u novom stilu igre.
Eintracht više nije mogao motivirati Rebića, i zato su se brzo dogovorili s Milanom za trampu: dvije godine posudbe Rebića i Andrea Silve, nakon čega će se odlučivati o otkupu.