Nerijetko je Conor McGregor tvrdio kako će nakon osvajanja pojaseva u perolakoj i lakoj kategoriji pokušati doći i do trećeg UFC pojasa, onog u velter kategoriji. Još dok je Tyron Woodley vladao UFC-ovom velter kategorijom, Conor je javno iznosio svoje ambicije. Sjećamo se i situacije s vaganja uoči UFC 205 priredbe kada se dogodio bliski susret McGregora i Woodleyja (ako se ne sjećate, možete se podsjetiti na LINKU).
''Notorious'' je zadržao svoje ambicije i nakon što je Kamaru Usman preuzeo tron u velter kategoriji. Više puta imali smo prilike svjedočiti raznoraznim prepucavanjima između Irca i Nigerijca putem društvenih mreža. Međutim, brojni su oni koji smatraju kako takav meč nema apsolutno nikakvog smisla jer je Usman osjetno veći, snažniji, a i neupitno bolji borac. Bivši UFC-ov prvak i umirovljeni borac Michael Bisping također dijeli to mišljenje.
''Zamislite što bi mu Kamaru Usman učinio. Ovo ne govorim kao mrzitelj (hejter) Conora McGregora. Poštujem njegov lik i djelo, no ne i budalaštine koje radi u zadnje vrijeme. Ali on protiv Usmana, Isuse Kriste! Dajte molim vas. Čak i Conor protiv Masvidala ne bi bilo dobro za njega (Conora). Pogledajte što je Masvidal učinio Diazu. Znam da MMA matematika ne funkcionira, no svejedno.'' rekao je Bisping gostujući u Pain Game podcastu.
Inače, Conor McGregor triput je nastupao unutar velter kategorije. Pobjeđivao je Natea Diaza i Donalda Cerronea, a izgubio je u prvom meču protiv Diaza. Cerrone i Diaz borci su koji su dobar dio karijere proveli u lakoj kategoriji te ne pripadaju samom vrhu veltera. Borci poput Kamarua Usmana ili Colbyja Covingtona ne samo da su fizički veći i moćniji, nego su uz to i stilski jako nepogodni protivnici za McGregora. Borba protiv Jorgea Masvidala imala bi puno više smisla, a donekle bi nam i pokazala kako se Conor nosi s borcima iz vrha velter kategorije.
