Zbog svoje bliskosti s režimom Slobodana Miloševića, u hrvatskim je medijima Siniša Mihajlović najčešće bio – bad guy. No, malo je poznato da je nekadašnji igrač Crvene zvezde i izbornik Srbije "u mlađim danima" bio vrlo blizu zagrebačkog Dinama. Štoviše, dopisnik Sportskih novosti iz Borova Sela Đorđe Ustić često je u svojim tekstovima provlačio tezu kako je Mihajlović – navijač Dinama!
Teško je danas, protijekom turbulentnih vremena, ustvrditi – koliko je blizu realizacije bio Mihajlovićev "dječački san"? Ali, ostaje nepobitna činjenica da je kao 18-godišnjak Siniša Mihajlović 1987. igrao za Dinamo na jednom juniorskom turniru u Njemačkoj (u gradu Salemu, pokrajina Baden-Württemberg).
Momčad Dinama vodio je prof. Zdenko Kobeščak. Nekadašnji direktor maksimirske nogometne škole i danas u obiteljskom albumu čuva fotografiju na kojoj je Siniša Mihajlović u Dinamovom dresu, s peharom. Naime, Mihajlović je proglašen najboljim igračem turnira na kojemu su osim Dinama nastupila još četiri njemačka, četiri talijanska, te jedan turski klub.
Direktor kluba Pero Zlatar bio je zainteresiran za dovođenje Mihajlovića, no tadašnji trener "modrih" Ćiro Blažević imao je drugačiju viziju momčadi. Odlučio se za Mihajlovića, ali ne 18-godišnjeg Sinišu već pet godina starijeg i etabliranog Radmila, napadača sarajevskog Željezničara.
Postoji i anegdota iz tog vremena (kojoj je teško utvrditi vjerodostojnost), a prema kojoj je Ćiro rekao Zlataru: "Mislim da bi dvojica Mihajlovića u Maksimiru ipak bila previše!"
U svojoj autobiografiji "Božja levica", Siniša Mihajlović nije elaborirao razloge zbog kojih nikad nije došao u Dinamo, ali je nekoliko stranica knjige posvetio svom neigranju u "zlatnoj generaciji" (U20), koja je 1987. u Čileu postala prvakom svijeta. Mihajlović ondje navodi kako ga je izbornik Mirko Jozić izostavio s popisa za Čile, jer – nije želio potpisati ugovor s Dinamom!