Wilshere je ponikao u nogometnoj akademiji Arsenala, a zadnji klub za koji je nastupao bio je danski Aarhus.
"Sva iskustva koja sam doživio tijekom karijere za mene su privilegija. Od napucavanja lopte u vrtu, do kapetana mog voljenog Arsenala i predstavljanja svoje zemlje na Svjetskom prvenstvu. Ispunio sam snove", napisao je Wilshere na društvenim mrežama. Na odluku da ode u mirovinu utjecale i brojne ozljede.
Igrao je na poziciji veznjaka te je prošao sve uzraste reprezentacije Engleske, a za A reprezentaciju odigrao je 34 utakmice i postigao dva gola.
Osim za Arsenal, igrao je za Bolton, Bournemouth, West Ham i Aarhus.