Nakon što je početkom 2015. prekinuo vezu s Nicole Scherzinger, Lewisa Hamiltona povezivalo se s brojnim poznatim djevojkama. Između ostalog s pjevačicom Ritom Orom te manekenkama Kendall Jenner i Barbarom Pavlin. Nijednu od ovih veza vozač Formule 1 nije potvrdio, na medijske navode se nije oglasio, a već ga povezuju s novom ljepoticom.
Kako piše The Sun, njegova nova djevojka je manekenka Winnie Harlow, koja se proslavila nakon pojavljivanja u reality showu America’s Next Top Model, a javnost ju je zavoljela jer unatoč tome što boluje od vitiliga, poremećaja u pigmentaciji kože zbog kojeg su njezino tijelo i lice prekriveni svjetlijim mrljama, zrači samouvjerenošću te potiče druge da zavole same sebe bez obzira na sve.
Winnie je u intervjuima često isticala da je tijekom odrastanja bila predmet ismijavanja druge djece koja su je zbog vitiliga nazivala zebrom i kravom te da ju je upravo to navelo da ostvari svoj san i postane model.
- Želim dokazati da osoba može slijediti svoje snove usprkos “manama” i “smetnjama” - zaključila je.