Javnosti su svojevremeno bile poznate njegove ljubavne veze sa slavnom ruskom tenisačicom Marijom Šarapovom, kao i glumicom i pjevačicom Nicole Scherzinger, a sada je stavio zaručnički prsten na ruke Lolite Osmanove koja se istim pohvalila putem društvenih mreža.
Riječ je o 25-godišnjoj bogatašici, kćerki ruskog biznismena i oligarha Eldara Osmanova.
Lolita je inače izvršna direktorica Luxury International Magazina, a iza nje je već, usprkos mladoj dobi, jedan neuspio brak.
Dimitrov je tridesetogodišnjak nekad treći, a danas 20. tenisač svijeta koji je tijekom karijere osvojio osam ATP Turnira.